Gebruikers van Windows XP, Vista en 7 kunnen bij de release van Windows 8 voor 40 dollar een upgrade naar het nieuwe OS downloaden. Het gaat om een licentie voor de Pro-editie, waardoor gebruikers ook toegang krijgen tot Media Center.

De online-upgrade zal via Windows.com aangeschaft kunnen worden, waarbij de Windows 8 Upgrade Assistant gebruikers aan de hand zal nemen. Dit stukje software zal de pc inspecteren en gebruikers op eventuele compatibiliteitsproblemen wijzen. Nadat de benodigde installatiebestanden gedownload zijn, kunnen gebruikers de upgrade direct starten of een bootable-dvd of usb-stick maken voor installatie op een later tijdstip.

Windows 7-gebruikers zullen al hun instellingen, applicaties en bestanden kunnen meenemen. Bij Windows Vista worden enkel persoonlijke bestanden en instellingen overgezet, terwijl gebruikers van Windows XP alleen hun documenten kunnen laten overzetten. Ook zal het mogelijk zijn om een schone installatie van Windows 8 Pro uit te voeren.

Microsoft laat ook weten dat mensen die hun eigen pc bouwen, of Windows 8 in een virtuele machine willen draaien, de 'System Builder'-versie van het besturingssysteem kunnen aanschaffen. Details over deze editie zijn er nog niet, maar vermoedelijk gaat het om een versie die vergelijkbaar is met de huidige oem-versie. Officieel mogen die oem-edities echter alleen met een nieuwe pc verkocht worden. 

Volgens Microsoft zal de upgrademogelijkheid in 131 verschillende markten aangeboden worden. Welke dat zijn maakte het bedrijf niet bekend, maar het is waarschijnlijk dat Nederlandse en Belgische gebruikers in aanmerking komen. Voor de downloadbare versie moet 40 dollar betaald worden. De upgrade zal ook op een dvd-schijfje in winkels komen te liggen voor 70 dollar. De prijzen maken deel uit van een tijdelijke promotieactie die tot 31 januari 2013 loopt. Wat de upgrade daarna gaat kosten, is nog niet bekend.